영화는 1988년 7월 15일의 장면에서 시작된다. 대학을 졸업하던 날 만난 엠마와 덱스터의 이야기를 매년 7월 15일의 모습을 통해 읽어낼 수 있다.
1996년 7월 15일.
엠마는 사랑하지 않는 남자와 동거 중에, 오랜 친구 덱스터와의 만남에 들떠 있다.
유일하게 자기 삶에 대해 푸념할 수 있는 친구라 생각했던 덱스터는 술에 취한 채, 산만하였고, 엠마에게 전혀 집중하지 못한 모습을 보인다.
엠마는 감정이 폭발해서 레스토랑을 뛰쳐 나갔고, 빗속에서 친구에게 이별을 고한다.
사랑하지만, 더 이상 그 사랑을 기다릴 수 없는 마음.
10년 가까이 기다리며, 기대하며 살아왔지만, 더 이상은 안되겠다는 슬픔에 우는 엠마.
그런 엠마를 바라보면서, 자신의 진심은 이게 아닌데 왜 이런 상황이 되어야 하는지 안타까운 덱스터.
비가 내리는 텅빈 밤 거리에서
이들은 너무나 슬픈, 너무나 아픈 이별을 한다.
